Historický ráz města oceňují i turisté. „Jsem v Chrudimi poprvé a jsem překvapený, jak pěkné je to město,“ řekl Deníku například Pražák Stanislav Stoklas.

Žebříčku nejraněji zmiňovaných sídel vévodí největší město okresu, avšak jde jen o první zmínku. Ta se samozřejmě v případě Chrudimě ani dalších sídel nemusí krýt s datem jejich skutečného založení.

Historie ovšem kráčela i obcemi, v nichž dnes žije sotva pár set obyvatel. Typickým příkladem je v pořadí druhý Vrbatův Kostelec, který byl poprvé písemně zmíněn v roce 1073. Najdou se ještě další dvě místa, jež se mohou pochlubit první zmínkou z 11. století. Do roku 1086 spadá zmínka o lužské městské části Zdislav a na rok 1088 připadá první zmínka o Jenišovicích. Nejčastěji první zmínky o sídlech na Chrudimsku spadají do 13. a 14. století. Do seznamu takových míst patří například Skuteč (první zmínka v roce 1289), Slatiňany (1294) nebo Hlinsko (1349).

Hlinsko bylo povýšeno na městečko zřejmě za vlády Václava IV. na přímluvu Viléma z Pardubic a Staré, který byl také pánem na Rychmburce v letech 1385 – 1390. Páni z Pardubic měli ve znaku stříbrného koně ve skoku v červeném poli. Stejný znak používalo i Hlinsko patřící k rychmburskému panství a byl na městské pečeti ještě v 18. století. Ve znaku města je tento kůň i dnes.

Do 14. století spadá rovněž první dochovaná zpráva o Heřmanově Městci. Ta je datována do 7. října roku 1325 a nachází se v zemských deskách trhových. Týká se rozdělení majetku Heřmana z Mrtic. Městec je v ní popisován jako nehrazené městečko, kterému patřila ves Bylany.

Dominanty bývají starší než sídla

Neodmyslitelnou součástí některých sídel jsou hrady, zámky, kláštery, kostely a další památky. Zmínky o nich bývají mnohdy ranější než zmínky o samotných těchto sídlech. To je i příklad Třemošnice. Městu patří zřícenina hradu Lichnice, jehož stavba byla zahájena už roku 1250, zatímco první písemná zmínka o Třemošnici je datována až do roku 1564. Podobně je tomu v Chrasti. Nedaleký podlažický klášter je zmiňován v roce 1160, zatímco zmínka o Chrasti samotné připadá na rok 1318.

K nejpozději zmiňovaným sídlům patří nejméně obydlené části obcí. Sem můžeme zařadit včelákovskou místní část Příkrakov (zmínka 1789), zaječickou Studenou Vodu (1789) nebo Otáňku (1839), která přináleží k obci Tisovec.